Începand cu anul 1953, atunci când Hugh Hefner a publicat prima ediție a celebrei reviste, sute de staruri au apărut pe copertă. Playboy a reușit să vândă primul număr în peste 50.000 de copii și a avut un succes nebun. De-a lungul anilor, „Iepurașul” a rămas logo-ul Playboy. Una dintre cele mai memorabile coperți ale revistei este din ediția de martie a anului 1967 .
Începând cu luna martie a anului 2016, revista renunță la publicarea fotografiilor cu modele dezbrăcate. Marilyn Monroe a fost prima celebritate care a aparut pe coperta revistei Playboy, iar dupa ea au urmat multe altele.
Marilyn Monroe, decembrie 1953
Barbara Streisand, octombrie 1977
Dolly Parton, octombrie 1972
Kim Basinger, Februarie 1983
Madonna, Septembrie 1985
Pamela Andreson, iulie 1992
Charlize Theron, Mai 1999
Carmen Electra, aprilie 2003
Paris Hilton, martie 2005
Jessica Alba, martie 2006
Mariah Carrey, martie 2007