1. Copilăria actorului a fost complicată. Părinții lui au divorțat pe când Tobey avea doar doi anișori.
2. Actorul a renunțat la școală, alegând să facă doar cursuri de actorie.
3. Este cel mai bun prieten a lui Leonardo DiCaprio. Cei doi s-au cunoscut pe platourile de filmare, pe vremea când erau copii. Prietenia lor durează de mai bine de 30 de ani.
4. Maguire este vegetarian de la vârsta de 17 ani.
5. Primul film în care s-a filmat celebrul actor se întitulează "This Boy's Life" , în anul 1993, pe când avea vârsta de 18 ani.
6. Soția lui Tobey Maguire, Jennifer Meyer, este fiica președintelui Universal Studio. Cei doi au început relația lor în anul 2003 și s-au căsătorit în septembrie 2007. Tobey și Jennifer au împreuna doi copii.
7. Starul din filmul Spider man suferă de arachnofobia, boala care reprezintă frica de păianjeni.
8. În cele trei filme Spider Man, actorul a câștigat pentru rolul lui Peter Parker 30 milioane de dolari.
9. Tobey adoră pockerul. În anul 2004, a câștigat 94.000 de dolari la Hollywood Park Casino.
10. Din a anul 2011, actorul este imaginea oficiala a colecției de toamna a brandului Prada.